Met een aan overgewicht leidend, vijftienjarig buitenbeentje in de hoofdrol, vervalt een film al snel in een pest-drama met moralistische boodschap. Niet Terri daarentegen, een vorig jaar onafhankelijke uitgebracht komedie-drama waarin de gelijknamige hoofdrolspeler alles behalve meelijwekkend is. Naarmate het verhaal vordert ga je zelfs een beetje van deze onconventionele tiener houden.
Hij gaat naar school in z’n pyjama, eet enkel bonen op brood, bespiedt zijn klasgenoten en moet als enige zorg dragen voor zijn bizarre, dementerende oom. Het vreemdste aan Terri – vertolkt door de onbekende nieuwkomer Jacob Wysocki – is echter wel zijn onorthodoxe relatie met het praatgrage hoofd van zijn school (John C. Reilly). Zijn bedoelingen zijn goed, maar of de depressieve Terri wel deel uit wilt maken van zijn groepje ‘sociale verschoppelingen’ wie hij counselingsessies geeft is de vraag. Toch ontstaat er langzamerhand een band tussen de twee vreemde karakters. Terri’s goedhartigheid tovert uiteindelijk toch nog een glimlach op ieders gezicht.